Изомерия

Изомерия по абсолютной конфигурации

По абсолютной конфигурации молекулы выделяют D- и L-формы.
Различия между изомерами связаны с взаимным расположением четырех замещающих групп, находящихся в вершинах воображаемого тетраэдра, центром которого является атом углерода в α-положении. Имеется только два возможных расположения химических групп вокруг него.

Две конформации тетраэдра

В белке любого организма содержится только один стереоизомер, для млекопитающих это L-аминокислоты.

L- и D-формы аланина

Однако оптические изомеры претерпевают самопроизвольную неферментативную рацемизацию, т.е. L-форма переходит в D-форму. Данное обстоятельство используется для определения возраста, например, костной ткани зуба (в криминалистике, археологии).

Для амино- и гидроксикислот и сахаров у L-изомера, H₂N или НО- группа в стандартно написанной проекционной формуле Фишера расположена слева, а у D- изомера справа.